Obec Olešná byla zřejmě založena mezi prvními osadami po příchodu Čechů na Říp. Svědčí o tom samotný název obce, který byl odvozen od olší, jež kdysi v hojné míře rostly ve vlhkém údolí, v němž obec vznikla. Jméno zakladatele ani rok založení není znám jako u většiny obcí. Dle pověsti však Olešná vyhořela a nově zbudovaná obec je situována východněji.

Původně Olešná patřila ke královskému panství křivoklátskému. Roku 1353 a to dne 7.5. postoupil císař Karel IV. Jako český král Karel I. Olešnou spolu s Bratronicemi, Žilinou a Krupou mansionářům (kněžím s určitými povinnostmi) při kostele sv. Víta na Pražském hradě.

V době husitských válek připadl statek Olešná r. 1478 králi Vladislavovi II., ten daroval Olešnou rytíři Jiřímu z Ebersdorfu (Násilé), který byl hejtmanem křivoklátským. Jiří z Ebersdorfu r. 1520 vystavěli pivovar, který Fürstenberkové přestavěli r. 1850 na lihovar.

Za zmínku také stojí, že Olešná a její nejbližší okolí bylo dějištěm předehry bělohorské bitvy. V té době přešla Olešná do vlastnictví Kryštofa Jaroslava Krakovského z Kolovratu. Kolovratové měli Olešnou ve vlastnictví do roku 1671. V 17. a 18. století se vystřídalo několik majitelů olešenského statku.

Roku 1836 koupil Olešnou Karel Egon – panující kníže z Fürstenbergů. Roku 1925 byla pozemkovou reformou rozparcelována jako zbytkový statek a přešla do majetku města Rakovníka. Pro neutěšené finanční poměry prodalo město Rakovník r. 1934 zbytkový statek se zámkem p. Ing. Karlu Gallerovi – generálnímu řediteli České uhelné společnosti v Praze. Lesy zůstali majetkem města Rakovníka. Po smrti majitele přešel zbytkový statek na dědice sourozence p. Gallera a po r. 1948 by zestátněn a v zámku a přilehlých budovách byla zřízena strojní a traktorová stanice. V současné době byl zámek vrácen potomkům p. Gallera a je zatím nevyužitý.

Obec Olešná má přes 500 obyvatel. Jsou zde vybudovány nové sítě pro připojení na kanalizaci, vodu, plyn a tím i příležitosti pro výstavbu domů v klidné oblasti blízkosti Rakovníka. Nachází se zde obchod se smíšeným zbožím, restaurace a sportovní areál s fotbalovým hřištěm.